Първият преход на регатата следва пътя, според легендата, на Язон и аргонавтите в търсене на Златното руно от Волос, Гърция (9-12 май), през Дарданелите в Черно море. Във Варна бе даден стартът на състезателна гонка до Истанбул, Турция (27-30 май), където регатата ще бъде основно събитие в мероприятията на града, обявен за Европейска столица на културата за 2010 година. Оттам флотилията ще се отправи за Лаврион, Гърция (4-7 юни), град, разположен недалеко от Атина и средище на богати исторически и културни традиции от региона на Атика.
Когато през 1869 г. корабостроителницата „Скот и Линтън“ в шотландския град Дъмбъртън пуснала на вода клипера „Къти Сарк“ (Cutty Sark), никой не предполагал, че той ще влезе в историята. Днес ветроходът е единственият класически клипер, оцелял на сухия док в лондонското предградие Гринуич. В годините на славата си той редовно печелел състезанията за доставка на новата реколта чай от Китай до Лондон и затова век по-късно дал името си на най-престижната надпревара за ветроходни кораби в света. По-късно тя била преименувана на „Тол шипс“.
Част от нейната легенда стана и Варна. Близо 100 яхти и 14 ветрохода, осем от които в най-атрактивния клас А на „големите“ морски вълци, акостираха във Варна на 21 май.
Варна е първото и единствено пристанище в Черно море, което посрещна екипажите на „Тол шипс“. Участието на града като домакин е белязано и от исторически факт – тази година регатата влиза за пръв път след основаването си през 1956 г. в акваторията на Източното Средиземноморие и Черно море.
